В 1912 — году столетия Бородинской битвы с армией Наполеона, властями Москвы было принято решение о строительстве Киевского вокзала. Учитывая то, что Киевский вокзал расположен у начала дороги от Москвы на Бородино, и для разгрузки транспортных потоков по требованию городских властей на деньги инвесторов Киевского железнодорожного вокзала сначала был построен Бородинский мост (архитектор Роман Клейн).
Киевский вокзал строился с 1914 по 1918 год по архитектурному проекту И. И. Рерберга и при участии B. К. Олтаржевского, скульптор Киевского вокзала — С. С. Алёшин, росписи залов Киевского вокзала — художник Ф. И. Рерберг. В архитектурной концепции Киевского вокзала, в росписях залов и скульптурах монументально подчеркнута связь с Отечественной войной 1812 года. Киевский вокзал был построен в стиле неоклассицизма с элементами ампира. Общая площадь Киевского вокзала более 36 тысяч кв. метров.
К зданию Киевского вокзала примыкает дебаркадер (проект дебаркадера и перекрытий залов — В. Г. Шухов): пространство над железнодорожными платформами перекрывает огромное остекленое арочное покрытие (длина 321 м, ширина пролёта 47,9 м, высота 28 м, вес конструкций более 1250 т), имеющее форму параболы. Стальные высокие трёхшарнирные арочные фермы Киевского вокзала прекрасно видны и демонстрируют изящность величественного сооружения.
Первый поезд от неповторимого жд перрона Киевского вокзала отправился 18 февраля 1918 года.
В генеральном плане реконструкции Москвы 1935 года для того, чтобы подчеркнуть величие здания Киевского жд вокзала, было решено расширить площадь Киевского вокзала до Дорогомиловской улицы и архитектурно оформить ее с учетом ансамбля Москвы-реки и Бородинского моста.
В 1940—1945 с северной стороны Киевского вокзала был пристроен корпус с пригородным кассовым залом и станцией метро Киевская (архитектор Д.Н. Чечулин).
В 2003—2004 годах дебаркадер Киевского вокзала был перестроен по упрощённому проекту: 27 клёпаных стальных арок перекрытий заменены сварными, оставлены только четыре клёпаные шуховские арки в торце перекрытия, примыкающем к зданию вокзала. Внешний вид дебаркадера Киевского вокзала существенно не изменился.
